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专题十简单的有机化合物及其应用考点一 有机物的结构与同分异构现象1.(2019课标Ⅱ,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(C)A.8种  B.10种  C.12种  D.14种答案    C C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构: 2.(2019课标Ⅲ,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (D)A.甲苯   B.乙烷   C.丙炔   D.1,3-丁二烯答案    D 在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子结构中若有—CH3、 、 存在,则所有的原子不可能共面,A、B、C项错误; 平面M1和平面M2共用一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项正确。3.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(C)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案    C 本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺[2.2]戊烷的二氯代物有如下三种: 、 、 ,B项正确;螺[2.2]戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。1.明确有机物分子中原子共面、共线判断的三大模板(1)四面体结构模型:甲烷分子为正四面体结构,分子中有且只有3个原子共面。(2)共面模型①乙烯:平面结构,分子中所有原子都在同一平面内,键角为120°。②苯:平面六边形结构,分子中所有原子在同一平面内,键角为120°。③甲醛:平面三角形结构,分子中所有原子在同一平面内。(3)共线模型:乙炔分子为直线形结构,分子中4个原子在一条直线上。2.熟记常考一元取代物同分异构体数目(1)丙烷不存在同分异构体,其一元取代产物有2种,如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有2种结构。(2)丁烷有2种同分异构体,其一元取代产物有4种,如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有4种结构。(3)戊烷有3种同分异构体,其一元取代产物有8种,如C5H11Cl、C5H11OH(醇)均有8种结构。3.注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、 。(2) 的二氯代物有 、 、 三种。(3) 的三氯代物有 、 、 三种。4.常见官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃 与 CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃 、 与 CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、 、 与 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛等CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚 、 与 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸 与 考向一 有机物分子中原子共面、共线的判断1.(2019上海单科,6,2分)所有原子处于同一平面的是 (D)A.    B. C.   D. 答案    D A项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项, 为平面结构,但四个—CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但—CH3为四面体结构,错误;D项, 为平面结构, 为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。2.(2019山东济宁一模)1,1-二环丙基乙烯( )是重要的医药中间体,下列关于该化合物的说法错误的是(A)A.所有碳原子可能在同一平面B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.二氯代物有9种D.生成1 mol C8H18至少需要3 mol H2答案    A 1,1-二环丙基乙烯( )含有“ ”结构,故所有碳原子不可能在同一平面,A项错误;该物质结构中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;1,1-二环丙基乙烯的二氯代物有9种,C项正确;1,1-二环丙基乙烯的分子式为C8H12,由1 mol C8H12生成1 mol C8H18至少需要3 molH2,D项正确。3.(2019山东泰安一模)化合物   的分子式均为C7H8。下列说法正确的是 (D)A.W、M、N均能与溴水发生加成反应B.W、M、N的一氯代物数目相等C.W、M、N分子中的碳原子均共面D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色答案    D 由 结构简式可知,W不能和溴水发生加成反应,M、N均能与溴水发生加成反应,A项错误;W的一氯代物数目为4种,M的一氯代物数目为3种,N的一氯代物数目为4种,B项错误;W、N分子中的碳原子均共面,M中的碳原子不能共面,C项错误;W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。规律总结 “六规律”巧判有机物分子中原子的共线、共面问题1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体形。2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面。3.CH4分子中有且只有3个原子处于同一平面。4.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。5.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线。6.有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。考向二 同分异构体及其数目的判断4.(2019山东济南莱芜期末)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) (C)A.7种  B.8种  C.9种  D.10种答案    C 采取拆分法判断该酯的种类数:甲酸丁酯有4种(丁基有4种结构)、乙酸丙酯有2种(丙基有2种结构)、丙酸乙酯有1种、丁酸甲酯有2种(丁酸的烃基为丙基,丙基有2种结构)共9种。5.(2019湖南湘潭二模)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去):R—Cl+    a            b下列说法错误的是 (  )A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷 互为同分异构体B.b的二氯代物超过三种C.R为C5H11时,a的结构有3种D.R为C4H9时,1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2答案    C A项,环己烯的分子式为C6H10,螺[2.3]己烷的分子式为C6H10,二者互为同分异构体,正确。B项,若氯原子全部取代苯环上的H原子,二氯代物有6种;若考虑烃基上的取代,二氯代物将会更多,正确。C项,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置;若主链有3个碳原子,氯原子只能有1种位置,同分异构体共有8种,错误。D项,—C4H9已经达到饱和,1 mol苯环消耗3 mol氢气,则1 mol b最多可以与3 mol H2加成,正确。6.(2019河南汝州期末)芳香类化合物C8H8O2,能与NaHCO3反应生成CO2,该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不考虑立体异构) (C)A.15种  B.16种  C.17种  D.18种答案    C 芳香类化合物C8H8O2,不饱度为 =5,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则含羧基和苯环,可能含有1个侧链,侧链为—CH2COOH,也可能含有两个侧链,侧链分别为—COOH、—CH3,有邻、间、对三种结构,该芳香类化合物的结构共4种: 、 、、 ,该芳香类化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共17种。规律总结 确定有机物同分异构体数目的5种方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的同分异构体数目。如:—C4H9有四种结构,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又叫对称法)有机物分子中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种,从而确定同分异构体数目。分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;②同一个碳原子上的甲基氢原子等效;③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。(4)“定一移一”法分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个氯原子的位置,移动另外一个氯原子。(5)组合法饱和一元酯 ,R1有m种,R2有n种,则共有m×n种酯。考点二  有机物的组成、性质和应用 有机反应类型1.(2019课标Ⅰ,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是 (B)A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案    B A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。2.(2019课标Ⅰ,9,6分)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是 (  )A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯答案    D 苯与溴在FeBr3催化下立即反应产生HBr气体,故加苯和溴的混合液前需打开K,A项正确;溴易挥发且易溶于有机溶剂CCl4,故装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;溴化氢易溶于水并能与Na2CO3发生反应,C项正确;溴苯是难溶于水的液体,反应后的混合液经碱液洗涤、分液、蒸馏,可得到纯净的溴苯,D项错误。3.(2019课标Ⅱ,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 (D)A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物答案    D 蚕丝的主要成分为蛋白质,属于天然高分子材料,故A、B两项正确;蜡炬燃烧成灰过程中发生了氧化反应,C项正确;古代的蜡的成分为高级脂肪酸酯,不属于高分子聚合物,D项错误。4.(2018课标Ⅰ,9,6分)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 (D) 答案    D 冰醋酸、乙醇在浓硫酸作用下,加热反应生成乙酸乙酯,A涉及;导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸,B涉及;乙酸乙酯难溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分离出乙酸乙酯,C涉及;蒸发是使易溶固体从其溶液中析出,D不涉及。5.(2018课标Ⅱ,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 () 答案    D 本题考查CH4与Cl2反应的实验现象。CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体,CH3Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D正确。6.(2018课标Ⅲ,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 (C)A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案    C 本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成 或 ,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。7. (2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是 (C)A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+答案    C 由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C7H10O5,A项错误;其含有的官能团是碳碳双键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。8. (2012山东理综,10,4分)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 (C)A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同答案    C A项,油脂中不饱和高级脂肪酸提供的烃基里含有的碳碳不饱和键,能使酸性KMnO4溶液褪色;B项,甲烷和Cl2的反应为取代反应,乙烯和Br2的反应为加成反应;D项,乙醇和乙酸分子中的官能团分别为羟基和羧基。9. (2011山东理综,11,4分)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 (B)A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案    B 油脂能水解,但属于有机小分子化合物。1.有机物的重要物理性质(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、羧酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高;同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。2.有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有C—H键,正四面体形分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面形分子,官能团为 与X2(X代表卤素原子)、H2、H2O、HX发生加成反应;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;发生加聚反应苯平面形分子,碳碳键性质相同与X2、HNO3发生取代反应;与H2发生加成反应烃的衍生物乙醇官能团为—OH与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成醛;与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应3.基本营养物质的性质(1)糖类性质①葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质。②单糖、二糖、多糖的转化网络  +H2O  + (2)油脂的性质①归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基中存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。②对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下呈固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。特别提醒    油脂不属于高分子化合物。(3)蛋白质的化学性质 4.有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应 与X2(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O, 与H2均需在一定条件下反应加聚反应单体中有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键取代反应烃和卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则,在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂存在下)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基);—CHO被氧化成—COOH酸性K2Cr2O7溶液、酸性KMnO4溶液 、苯环上的羟基、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧型多数有机物能燃烧,完全燃烧生成CO2和水置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H25.三个重要的制备实验制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏(1)催化剂为FeBr3;(2)长导管的作用:冷凝回流、导气;(3)右侧导管不能伸入溶液中;(4)右侧锥形瓶中有白雾硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯(1)导管1的作用:冷凝回流;(2)仪器2为温度计;(3)用水浴控制温度为50~60 ℃;(4)浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液(1)浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;(2)饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度;(3)右边导管不能接触试管中的液面 更多

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